Los primeros indicios de presencia humana se remontan al Neolítico superior. Se establece en aquel tiempo un clan en una colina distante a 3 Km. del actual núcleo urbano. El lugar elegido era una zona rocosa con pequeñas cuevas que les servían de refugio.
Posteriormente hay indicios del establecimiento en la época romana de un destacamento en la sierra de Santa Bárbara y otro en el valle anexo. En el valle se situaron las familias, mientras que en las sierras construyeron una fortaleza desde la que el destacamento militar dominaba una zona de 500 Km2.
Tras la expulsión de los romanos el pueblo fue ocupado por tribus bárbaras de centroeuropa, en lo que supuso la frontera sur del Reino Alano de la península ibérica. Este asentamiento bárbaro destruyó la fortaleza romana hacia el año 414.
A partir de esa fecha en el pueblo conviven tres culturas, la cristiana, fundamentalmente militar y eclesiástica; la judía, que eran mercaderes y comerciantes y por último la musulmana que se dedicaban a la orfebrería y manufacturas.
Las poblaciones judías y cristianas que eran las mayoritarias tenían entre si unas difíciles relaciones debido a sus diferencias religiosas que estallarían el Viernes Santo de 1488 cuando los judíos apedrean la Cruz del puerto del Gamo. El duque de Alba condenó a los judíos y mandó convertir su sinagoga en templo cristiano. En 1706 se construye la basílica de la Cruz Bendita en lo que fue la sinagoga.
El edificio más significativo de la villa de Casar de Palomero es la ermita de la Cruz Bendita, situada en la calle mayor, sobre la antigua sinagoga judía, y cuya obra finalizó, según los escritos del notario Romualdo Martín Santibáñez, en el año 1724.
También están en el pueblo la iglesia del Espíritu Santo y la iglesia de la Inmaculada Concepción, ambas del siglo XVIII. En el barrio cristiano se encuentra la ermita del Cordero. También se puede recorrer la casa, propiedad de Rosario Terrón, en que pernoctó el rey Alfonso XIII en su visita a Las Hurdes la noche del 21 al 22 de junio de 1922 y los reyes Juan Carlos I y Sofía de Grecia en 1998.
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